兴平元年（公元194年）十二月，陶谦因病重，向别驾麋竺说道：“除非刘备来，否则徐州无法安定。”陶谦去世后，麋竺率领徐州百姓迎接刘备担任太守，但刘备不敢接受这个重任。在陈登和孔融的多次劝说下，刘备才勉强同意领徐州。然而，不到两年时间，曹豹引吕布入下邳，刘备失去了徐州。 公元196年，袁术率大军进攻徐州，刘备带领军队迎战，双方在盱眙和淮阴展开对峙。与此同时，张飞在下邳守卫时与曹豹发生冲突，曹豹借机迎吕布偷袭下邳，俘虏了刘备的妻子。刘备无家可归，又被袁术追击，只能投奔吕布，在小沛安营。那么，为什么刘备无法守住徐州呢？
一、徐州外部环境复杂 根据《三国志》的记载，当刘备担任豫州刺史时，他曾委任陈群为别驾。陈群曾劝刘备：“袁术的势力仍然强大，如果此时东进徐州，必定与袁术发生冲突。若吕布趁机从背后袭击，徐州恐怕守不住。”然而刘备没有听从陈群的建议，执意前往徐州，并与袁术展开了战斗。果不其然，吕布趁机攻打下邳，刘备也因此后悔没有采纳陈群的劝告。 陈群并非预测未来的神人，他只是清楚地看到了当时的复杂局势。徐州地理位置非常特殊，周围的形势复杂多变。曹操在东，袁绍在北，袁术在南，徐州处于三方势力的夹缝中。而吕布等有心之人就在小沛待命，徐州面临着“群狼环伺”的局面。因此，陈群才劝刘备不要轻举妄动。 二、徐州内部矛盾重重 陶谦是在黄巾起义后接管徐州的，黄巾之乱使得徐州和青州都成为重灾区。陶谦虽然有一定能力，但依然需要依靠外部力量来平定黄巾起义。由于陶谦来自扬州丹阳郡，而丹阳出兵力强大，陶谦最依赖的便是自己召集的丹阳兵。曹豹和曹宏便是丹阳兵的主要将领。 徐州的另一股军事力量是以臧霸、孙观为代表的泰山群冦。陶谦一到徐州便任用泰山的臧霸和孙观等人，这些人帮助他在一次战斗中大破黄巾军，迫使黄巾残军撤出徐州。黄巾军被击退后，陶谦将臧霸和孙观任命为骑都尉，并让他们驻守徐州北部的琅玡郡。除了丹阳兵和泰山群冦，徐州还有第三股势力，那就是当地的豪强大族，其中最有影响力的便是糜竺和陈登。糜竺在《三国演义》中是个知名人物，他是大富豪，而且是陶谦的别驾；陈登则是东汉的名门望族，祖父曾任太尉，父亲曾任沛相，家族背景非常强大。 徐州下辖琅琊郡、彭城国、下邳国、东海郡、广陵郡五个郡国，其中琅琊郡是臧霸的地盘，广陵郡靠近扬州，基本上不在徐州的控制范围内。如此复杂的内部局势，即使陶谦在世时，也只能勉强维持秩序，更别提刚上任的刘备了。 三、刘备自身名望与实力不足 公元194年，刘备接管徐州时，年仅三十多岁，且并非士族出身，只有一个“皇室宗亲”的身份，这比起他名声在外的仁义之名，并没有太大优势。虽然糜竺、陈登等人迎接刘备，但他们更多的是考虑到自身的宗族利益。 除了名望外，刘备的军事实力也远不如当时的强敌。刘备最初带着不到千人的兵力，辅以一些来自幽州的乌丸骑兵，前往徐州援助陶谦。陶谦死后，刘备得到了四千名丹阳兵。但即便如此，刘备的兵力最多也就两万，而袁术随即进攻徐州，使得刘备的局面更加艰难。 由于实力不足，刘备无法有效整合徐州的所有资源。糜竺虽然真心希望刘备能有所作为，帮助他筹集军费并将女儿嫁给了刘备，但陈登的态度却不那么友好。从他后来的行为可以看出，陈登并非全心支持刘备。占据徐州东北的臧霸也没有明确支持刘备，而是保持中立。 更为关键的是，陶谦留下的以丹阳兵为主的军队并不支持刘备。陶谦去世后，丹阳兵的指挥权被许耽、曹豹等人掌控，而这些人最希望的其实是陶谦的儿子继任徐州牧，这样他们就能通过控制陶谦之子来操控徐州。 综合来看，外部环境复杂、内部矛盾重重，加上刘备自身的实力和名望不足，最终导致了徐州的失守。当袁术发动进攻时，刘备虽然奋力迎击，但在内外压力下，张飞与曹豹的矛盾加剧，丹阳兵的反水，陈登等人沉默，臧霸的态度模糊，最终导致刘备只能继续漂泊。
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